尽管冈崎松平家一方屡战屡败，损兵折将，可松平家康并还不想那么快就放弃抵抗。
为了抵御上杉军对冈崎松平家的根本之地西三河一带的侵攻，松平家康立即从加茂郡、额田郡、碧海郡等地抽调了大部分的守军以及驱赶周边村落、城下町的领民进入冈崎城，意图坚守冈崎城以待全局之转机。
但是，随着上杉军接连攻落了本乡城、桑子城、渡城、青野城等地，切断了冈崎松平家与水野家、织田家、三河一向一揆众等势力的联系后，形势可谓是急转直下，松平家康不得不主动率军出城与上杉军进行交战，以求打破封锁。
松平家康先是率军三千五百余夜袭本乡城，急攻斋藤朝信所部，意图夺回本乡城，从而与三河一向一揆众重新恢复联系，以便获得三河一向一揆众的援助。
冈崎松平家此次夜袭可谓是精锐齐出，大久保忠俊、大久保忠员、长坂信政（血枪九郎）、内藤信成（松平家康同母异父之弟）、本多重次、本多忠胜、石川家成（石川数正之叔）、石川数正、青山忠门、松平亲乘、松平重吉、足助重直等家中能打的武将全部加入了对本乡城的突袭。
不仅如此，松平家康还派遣最得力的上忍服部正成潜出城去前往水野领，意图约水野家出兵东进攻打上杉军所占据的青野城、渡城等地，以分上杉军救援本乡城的兵力。
而此时正值深夜，斋藤朝信在获知冈崎松平军来袭的消息后甚至顾不上穿戴铠甲，当即率麾下马廻众以及部分守军与冈崎松平军进行交战。
在混战之中，斋藤朝信的身上受了十多处伤，身中三箭，但仍死战不退。
松平家康见自己在短时间内完全啃不动这块硬骨头，为了不被赶来支援本乡城的上杉军包围，只得率军退回了冈崎城中。
几天之后，松平家康再次大举出兵，与上杉军的斋藤朝信、高梨政赖等部激战于冈崎城外，依旧未能占得一点便宜。
冈崎松平军在上杉军所大量装备的铁炮火力压制下，只有极少数能冲至上杉军的阵地前。
冈崎松平家重臣大久保忠俊、大久保忠员兄弟二人皆在向上杉军阵地发起冲锋的途中被铁炮击中而阵亡。
最后，松平家康在傍晚时分准备收兵退回冈崎城时，差点被一路紧追不舍的上杉军骑马武士趁乱攻入南门。若不是本多忠胜拼尽全力奋战，冈崎城的三之丸已经落入了上杉军的手中了。
经此一役后，松平家康算是知晓了上杉军的战力，再也不敢轻易率军出城了。
而冈崎松平家在与上杉家的战事中屡次失利，兵败地失，内外交困，这就让一部分失领的三河诸将们看到了希望。
表面上三河一向一揆众是与冈崎松平家达成了和议，但是松平昌久、铃木重教等在桶狭间之战后被冈崎松平家夺走领地的三河诸将们可并不打算就此收手，本着趁他病要他命的原则，他们仍然四处袭扰冈崎松平领，使得冈崎松平家一时间疲于应付，依旧未能消除两线作战的困境。
为了恢复自己的旧领，松平昌久、铃木重教等人就将目光放在了上杉家上。在他们看来，敌人的敌人必然是自己的友军，只要自己加入上杉家一方并立下一些战功，那么战后上杉家就极有可能会恢复自己的旧领。
之后，松平昌久、铃木重教等人主动派人去联系八条房繁、里见义弘等位于东三河一带的上杉军诸将，表示愿意担任先导役，为上杉军引路。
而八条房繁却有些不太信任松平昌久、铃木重教等人，觉得这些人像墙头草一样，尽管他们曾经是站在今川家一方。
“里见陆奥守殿，松平左马允、铃木日向守等人意图投效我军，你怎么看？”八条房繁将松平昌久、铃木重教等人所写的誓书递给了里见义弘。
“八条近江守是不信任这些人吗？”里见义弘倒是觉得没有什么问题。
“嗯，投效我军就意味着他们就要叛离今川家和三河一向一揆众了。而且这些人的动机不纯，他们投效我军其实就是为了恢复旧领，并非真心实意的效忠于上杉家。”八条房繁可不认为松平昌久、铃木重教等人会长期效忠于上杉家，如今与冈崎松平家为敌也只是因利益冲突罢了。
“八条近江守，那照这样说来，松平左马允、铃木日向守等人可是比本多佐渡守、本多左卫门、渡边半藏等原冈崎松平家家臣更加值得信赖。松平左马允、铃木日向守等人在意的是能否恢复旧领，而且他们对冈崎松平家的敌意也更深一些。”里见义弘倒是不那么认为，他反而觉得松平昌久、铃木重教等人更值得信赖一些。
“罢了罢了，看来我等只好效仿今川家之故事，还是让叁州诸将为先阵吧。”八条房繁其实根本不信任这些主动投奔过来的三河诸将，他就怕这些人在他们出兵攻打冈崎松平领时袭击己方的粮道和退路。
“嗯，八条近江守所言极是，石川殿、葛山殿、本庄越前守、真田弹正忠、斋木土佐守等我方诸将才率军进驻吉田城不久，还需要几天的时间进行休整，在这段时间里就只好让投效我军的叁州诸将去攻城略地，我等也能见识一下叁州武者的实力如何。”里见义弘倒是同意八条房繁的这个建议。
毕竟上杉军的主力还需要一段时间来休整，而村上义清、斋藤朝信、色部胜长、高梨政赖等将所率的信浓众已经开始合围冈崎城了，八条房繁和里见义弘二人其实也不愿一直在长泽山城一带逗留不前。
之后，八条房繁和里见义弘二人就令松平昌久、铃木重教等人与先前投降的本多正信、本多正重、渡边守纲等人合兵一处，立即对已经被围困已久的上之乡城发起猛攻。
如今，上之乡城中的守将是松平家康最为信赖的家臣——鸟居元忠。
先前松平家康为了更好的经略东三河一带，就将从今川军中缴获的一百余挺铁炮配置给了鸟居元忠。
鸟居元忠在得知担任上杉军先手役的是曾经的同僚后，根本没有任何的心慈手软，反而对着城外的松平昌久、铃木重教、本多正信、本多正重、渡边守纲等部频频使用铁炮展开攻击，辅助以弓箭抛射。
担任上杉军先手役的三河诸将们在冈崎松平军的枪林弹雨面前丝毫没有还手之力，加上事先上杉军也并未进一步探查上之乡城的虚实，并不清楚守军装备了一百余挺铁炮，这就导致了阵亡、负伤者不断增加。
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